一系列的战争和外交手段之后，夫差认为自己已经铺平了称霸天下的道路，于公元前482年通过鲁哀公向晋定公发出会盟的要求，三方确定将黄池作为会盟地点。
为了向中原各国炫耀武力，夫差决定亲率吴军的主力部队北上，再度讨伐齐国，然后一路向西，参加黄池之会。但问题是黄池在今天河南省封丘境内，离吴国距离较远，不利于部队大规模行动。吴国的水利工程师解决了这个难题，在原来已经挖通的邗沟的基础上继续开挖渠道，接通了沂水和济水（黄池在济水故道南岸）。这样一来，数万名吴军便可乘船从江南开到河南，夫差出入中原就方便多了。
宏伟的工程背后，是吴国百姓付出了难以想象的艰辛和血汗，再加上那些年光景不好，粮食连年歉收，吴国早就是民怨沸腾，朝野之间对于即将到来的黄池之会更是议论纷纷，夫差听得头皮发麻，下令：“谁敢在这件事上发表意见，死罪！”
但仍有人冒死进谏，那就是夫差的儿子大子友。有一天清晨，大子友手持弹弓，从后花园出来，衣服和鞋子都湿了。夫差觉得很奇怪，问道：“一大早的，你拿着弹弓，衣冠不整，成何体统？”大子友说：“刚刚经过后园，听到秋蝉鸣叫，便循声去看。只见那蝉附在高高的树上，饮了清晨的露水，吹着凉爽的秋风，悠然自得，振翅而鸣。不料有一只螳螂借着枝叶作掩护，悄悄地跟在它身后，作势欲扑。螳螂专心致志，志在必得，不知道自身后还有一只黄雀，悄无声息地接近。黄雀一心想着螳螂将是一顿美味的早餐，却不知道我手里拿着弹弓，正在树下瞄准它。好笑的是，我一门子心思要射黄雀，跟着它移动脚步，没有看到地上有一个洞，一脚踏了进去，摔了个狗啃泥，所以才搞得这么狼狈，让大王笑话。”
夫差笑道：“只顾眼前之利，不见身后之患。所谓愚蠢，莫过于此。”
大子友不失时机地说：“还有比这更蠢的。鲁国承袭周公的福德，无欲无求，而齐国不爱惜百姓的生命，举兵相侵。齐国大举进攻鲁国，没有想到吴国尽起境内之士，千里奔袭，打得他们丢盔弃甲。而吴国兵强马壮，只想着称霸中原，不知道越王正在偷偷地训练死士，将乘虚而入，屠我吴国，灭我吴宫。大王，您说世上还有比这更危险的事吗？”
夫差挥挥手，让大子友退下，若有所思。然而，黄池之会已经是箭在弦上，不得不发。公元前482年六月，晋定公、鲁哀公和吴王夫差在黄池相会，周敬王也派卿士单平公参加。
七月六日，各路诸侯举行盟誓。在谁当盟主的问题上，吴国和晋国的官员发生了争执。吴国人认为，吴国的先祖太伯，本为周室先祖周太王的长子，因为周太王喜欢小儿子季历，很想立季历为储君，便主动避让，这才让季历的儿子周文王得以即位。从这段历史上讲，即便是周天子也得让吴王三分。晋国人认为，吴、晋同为姬姓诸侯，晋国自晋文公年代开始，就一直是中原的霸主，没有理由让吴国争先。双方各执一词，互不相让，眼看就要闹成僵局，晋国的赵鞅在营中大声呼道：“司马寅何在？”
司马寅是晋国军中司马，负责行军作战的安排，当时正在帐外候命，听到赵鞅召唤，赶紧进帐。
赵鞅说：“天色已晚，大事还没有定下来，这是你我二人之罪。马上击鼓，命令士兵们做好战斗准备。谁当盟主，光费口舌是争不出个结果来的，还是打一仗再说吧！”
司马寅大吃一惊，连忙说：“待下臣前往吴营打探一番，然后再请您定夺。”
司马寅跑到吴营，装作嘘寒问暖，转了一圈就回来了。他对赵鞅说：“请您稍安勿躁。吴国人的气氛不对，虽然大夫们都谈笑风生，吴王本人却兴致不高，估计是国内出什么大事了。我听人说，越国趁着吴国大军在外，偷袭了吴国，但是不知道具体战况如何。从吴王的表现来看，恐怕形势不容乐观。请再等等，我们有的是时间，过不了多久他们就会屈服的。”
果然，不久之后，吴国方面传来信息，愿意让晋定公主盟。夫差雄心勃勃而来，却以一步之差与霸主失之交臂。
吴国到底发生了什么事呢？
原来，就在吴国大军抵达黄池的时候，越王勾践也开始行动了。经过多年的卧薪尝胆，励精图治，勾践不但获得了越国民众的衷心拥护，而且拥有了一支装备精良、训练有素的军队。他将这支军队一分为二。大夫畴无馀、讴阳率领其中一队作为先头部队，从南面抵达姑苏近郊。
当时吴军主力尽在国外，留守姑苏的部队不过是些老弱病残。大子友临危不乱，带着王子地、王孙弥庸和寿于姚等人登上横山（今江苏省苏州境内）观望越军。弥庸远远地看见越军中竖着一面战旗，说：“这是我父亲曾经使用的战旗啊！”——弥庸的父亲当年跟随阖闾讨伐越国，战死沙场，其战旗亦为越军所获。弥庸向大子友请求出击，说：“不可见到仇人而不去杀他！”大子友不同意，说：“我已经派人加急送信到黄池，但是要等父王大军返回，还有一段时间。现在城内守备空虚，我们凭借城高池深，坚守不出，或许还能支撑一些日子。主动出击的话，攻而不克，那就是亡国的大事了，请一定忍耐！”
弥庸不听，带着自己的部下五千人开城迎敌。大子友劝阻不住，只得派王子地相助。两军在姑苏城外大战，吴军以老弱病残之师，竟然大获全胜，弥庸俘虏了畴无馀，王子地俘虏了讴阳，越国的先头部队全线崩溃。
然而就在这个时候，勾践率领的越军主力赶到。大子友在城内见到，怕弥庸和王子地全军覆没，便也率领部队倾巢而出，料想趁勾践远道而来，立足未稳，如果全力一击的话，或许还有胜算。不幸的是，现在的越军远非当年的越军可比，人数又占绝对优势，没费多少力气就将吴军收拾得干干净净。大子友、王孙弥庸、寿于姚都成为了越军的俘虏，姑苏城陷落。
城破之际，王子地派了七名武士趁乱突围而出，星夜赶到黄池，将消息报告给了夫差。
夫差不动声色地听完报告，命亲信将这七个人带到没人的地方杀掉。应该说，吴军的保密工作做得还是很不错的，而且夫差本人也掩饰得很好。若非司马寅看出了端倪，黄池之会说不定还真让他做成了盟主。
饶是如此，夫差统率的吴国大军仍然是一支可怕的力量。黄池之会的时候，夫差要求鲁哀公陪同自己会见晋定公，子服何对夫差的使者说：“天子召集诸侯，则盟主带领诸侯朝觐天子；盟主召集诸侯，则诸侯带领子爵、男爵朝觐霸主。自天子以下，朝觐时使用的玉帛也各不相同。所以鲁国进贡给吴国的，从来都比给晋国的丰厚，那是把吴国当作了自己的领袖才这样做的。现在诸侯相见，大王打算带着寡君会见晋侯，请问大王是把晋侯当作盟主了吗？如果真是那样的话，鲁国就要改变进贡的轻重，大王想必不会不高兴吧？”吴国使者将话传给夫差，夫差便没有要鲁哀公陪同，单独会见了晋定公。
不久之后，夫差又后悔了，要将子服何囚禁起来。子服何很镇定地说：“我已经在鲁国立好了继承人，早就准备好了两辆车子和六个随从，随时听候您的调遣。”夫差便将子服何带走，让他随吴军南下。走到户牖（今河南省兰考境内）的时候，子服何对伯嚭说：“按照鲁国的传统，十月要祭祀天帝和先王，包括吴国的先祖太伯也在其列。自鲁襄公以来，我家世代都在祭祀中担任职务，这次如果不参加，祭祀官会说，这是吴国造成的。我担心天帝和先王听了，会不高兴。再说，贵国认为鲁国不恭敬，却只逮捕了我等七个下贱的人，对鲁国又会有什么损害呢？”
伯嚭最好打交道了，只要有礼，他必从善如流，于是向夫差报告说：“咱们把子服何带回吴国去，对鲁国没有任何损害，却败坏了吴国的名声，不如放他回去吧。”夫差同意了，于是将子服何放回。
吴国大军一路南下，经过宋国的时候，夫差还想攻打宋国，因为宋国没有参加黄池之会。伯嚭劝道：“咱们打下宋国不难，但是国内有事，只怕不能长久待在这里，还是算了吧。”夫差这才作罢。
同年冬天，夫差回到了被勾践洗劫一空的姑苏。这座曾经繁华的都城，现在城墙破败，宫室凋零，人民流散，空空荡荡，就像是一座鬼城。经过城门口的时候，夫差突然想起了伍子胥曾经说过，要将自己的眼睛挂在城门上，好看着越国人打进姑苏。夫差不禁暗自瞪了伯嚭一眼，一股悔意涌上心头。但是后悔已经来不及了，当务之急是派人到越国去谈判，否则的话，越军再打过来，吴国就很难应付了。
收到吴国送来的厚礼后，勾践很宽容地笑笑，答应了吴国人的请求。他知道，现在还不是跟夫差算总账的时候，那么多年他都等了，不在乎多等几年。
勾践能等，楚国人却不能等了。公元前480年夏天，楚国派令尹宜申、司马公子结出兵攻打吴国，抵达桐汭（ruì，桐水拐弯的地方）。
所谓患难见真情，在吴国的危难时刻，陈闵公派大夫公孙贞子前往姑苏进行慰问。不料公孙贞子走到姑苏附近，突然得急病而死。陈国副使芋尹盖打算带着公孙贞子的灵柩入城，继续完成使命。